С 1914 г. все автомобили компании Willys-Overland продавались под тремя брендами: Overland, Willys и Willys-Knight. Покупатели могли выбирать себе машину в зависимости от их бюджета. Автомобили Overland были наиболее дешевыми, Willys были дороже и комфортнее, а Willys-Knight – самые дорогие, и на них устанавливались двигатели с клапанами с гильзовыми затворами. Хотя дорогие и высокотехнологичные Willys-Knight были любимцами самого Джона Виллиса, "кормильцами" компании были более дешевые Overland и Willys.
В период с 1920 по 1926 год Willys-Overland успешно производила автомобили с 4-цилиндровыми двигателями и с базой длиной 100 дюймов. Такие модели имели обозначения 4, 4A, 91 и 91A. Двигатели этих машин развивали мощность от 27 до 30 л.с. В 1923 г. в модельном ряду появилась модель 92, которая также имела 4-цилиндровый двигатель, но ее база была увеличена до 106 дюймов. Эту машину запомнили под названием Bird ("птица"), а в зависимости от цвета ее называли Red Bird ("красная птица"), Black Bird ("черная птица") или Blue Bird ("синяя птица"). Иногда все 5 моделей называли просто Overland Four. Весь модельный ряд Overland Four имел одинаковую конструкцию подвески типа Triplex, состоящую из четверть-эллиптических рессор, по 2 спереди и сзади.
Главной целью компании при производстве этих машин была цена. В Willys-Overland планировали продавать автомобили по цене 500 долларов за штуку, чтобы создать конкуренцию Ford T. Однако из-за постоянного роста цен на сырье и рабочую силу стоимость Overland Four уже на начало выпуска составляла 845 долларов США. Всего с августа 1919 г. по май 1926 г. Willys-Overland выпустила 642 тысячи 4-цилиндровых автомобилей.
Также в этот период компания производила и 6-цилиндровые автомобили с колесной базой 116 дюймов и двигателем мощностью 40 л.с. (модели 85-6, 85-6B), а с 1925 г. – модель 93 с колесной базой 112,75 дюймов и двигателем мощностью 38 л.с. Интересно, что модель 93 в отличие от остальных автомобилей Willys-Overland имела конструкцию подвески с полуэллиптическими рессорами.
В 1925 г. Джон Виллис присоединил к Willys-Overland фирму F.J. Stearns Co. из Кливленда. Stearns использовали двигатель Найта с 1911 г. и занимались выпуском автомобилей класса "люкс". С приобретением F.J. Stearns Co., Willys-Overland стала самым успешным в истории производителем двигателей с клапанами затворного типа.
В том же году вышел в свет самый дорогой автомобиль марки Willys-Knight – модель 66. Она выпускалась в различных модификациях – 66A, 66B, 66D и 66E, отличавшихся типом кузова и двигателем. Данная модель комплектовалась 6-цилиндровыми моторами объемом 236 или 255 кубических дюймов, развивавшими мощность 50 и 70 л.с. соответственно.